После окончания Рязанского военного десантного училища в 1999 г .   был направлен для дальнейшего прохождения военной службы в отряд специального назначения «Витязь» внутренних войск МВД России. С 2007 года   проходил службу в отряде милиции специального назначения «Рысь» МВД России.

Весной 2009 года отряд милиции специального назначения «Рысь» МВД России находился в очередной командировке на Северном Кавказе.

На рассвете 2 июля 2009 года в районе села Кантышево Назранского района Республики Ингушетия проводилась специальная операция по розыску и задержанию лидеров террористических организаций.

В ходе осмотра территории капитан милиции Малочуев во главе группы спецназа приблизился к нежилому зданию. Скрывавшийся внутри террорист открыл автоматный огонь сквозь входную дверь. Несколько пуль попали в бронещит Малочуева. Капитан открыл ответный огонь, прикрывая отход своих бойцов за угол здания. Когда все уже были в недосягаемом для террориста месте, тот выпустил длинную очередь из автомата по отходившему последним Малочуеву. Несколько пуль вновь попали в щит, а одна – в незащищенное пространство между щитом и пластинами бронежилета. Капитан милиции Малочуев получил смертельное ранение в область сердца и через несколько часов скончался в госпитале. В ходе дальнейшего боя террорист был уничтожен.

Указом Президента Российской Федерации от 20 сентября 2009 года Малочуеву Олегу Григорьевичу присвоено звание Героя Российской Федерации (посмертно).